Nachdem seit 1287 in Grimma Augustinermönche ein Kloster an der Mulde errichtet und dieses nach der Reformation 1541 wieder verlassen hatten, erließ Herzog Moritz von Sachsen im Jahre 1543 die Neue Landesordnung. Diese sah vor, dass drei Klöster in Sachsen in Landesschulen umgewandelt werden. Nachdem ein umfangreiches Bewerbungs- und Auswahlverfahren durchgeführt wurde, erhielt Grimma einen der drei Zuschläge. So wurde schließlich 1550 die Landesschule Grimma gegründet. 1820 wurde das alte Schulgebäude abgerissen und an gleicher Stelle ein neuer Bau errichtet, welcher 1828 eingeweiht wurde. Dieser Bau ist während des 19. Jahrhunderts mehrmals erweitert worden, bis schließlich 1891 der sächsische König Albert I. den dritten Komplettneubau (Neorenaissance- Bau) einweiht. Nach dem Ersten Weltkrieg begann 1924 der Umbau der konservativen Fürsten- und Landesschule in ein Reformgymnasium mit republikanischer Prägung. Die Schule wurde 1933 von den Nationalsozialisten gleichgeschaltet. Gegen Ende des Zweiten Weltkrieges wurde der Unterricht abgebrochen und erst am 1. Oktober 1945 wieder aufgenommen. Nach der Schulreform wurde die ehemalige Landesschule zu einer Oberschule sozialistischer Prägung umgestaltet. Im Jahre 1964 wurde die Oberschule in eine Erweiterte Oberschule umgewandelt. Diese trug seit 1974 den Namen des Kommunisten Ernst Schneller. Nach der Wende in der ehemaligen DDR wurde das Gymnasium 1989 auf Beschluss der Schüler und Lehrer wieder in Gymnasium St. Augustin zu Grimma umbenannt. Nach einer Schulfusion mit dem Johann-Gottfried-Seume- Gymnasium ist diese Schule seit dem Schuljahr 2006/2007 das einzige Regelgymnasium in Grimma.